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sunCity818集团化学及化学生物学领域研究取得新进展
发布时间:2011-06-01   访问次数:526   来源:sunCity818集团

    sunCity818集团自成立以来,在学校各级领导的大力支持和关心下,年轻教师紧密合作,成长迅速。各学科方向齐头并进,呈现良好上升趋势。近期sunCity818集团在化学及化学生物学等方向均取得了重要进展。仅2011年,sunCity818集团已有3方面研究成果被德国应用化学(Angew. Chem. Int. Ed.)接受发表。
    
五元杂环类化合物2(5H)-呋喃酮和吡咯酮等及其衍生内酯、内酰胺杂环类骨架结构广泛存在于天然产物中。研究发现此类化合物有广泛的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗癌等活性,以及抑制细菌群体感应的活性。尽管此类骨架结构非常重要,合成中使用最多的是其烯醇硅醚衍生物,而能将最基本、最简单的2(5H)-呋喃酮及其类似物直接用于不对称催化的例子则较少。sunCity818集团叶金星副教授等人设计合成了一类全新的、包含伯胺、仲胺和磺酰胺氢键等多个功能团的手性有机催化剂,以等量N-Boc的氨基酸为酸添加物,用于2(5H)-呋喃酮、吡咯酮与α,β-不饱和酮的直接不对称Michael加成反应,取得了非常优良的对映选择性和非对映选择性(高达99%的ee和30/1的dr)。研究成果相继发表在Chem. Commun.( 2010, 46, 5957-5959)和Angew. Chem. Int. Ed.( 2011, 50, 3232-3235)。

    不对称催化亚甲胺叶立德与活化的烯烃的1,3-偶极环加成是合成高立体选择性多取代手性吡咯烷类化合物的一种重要方法。其中以亚甲基丙二酸酯为受体的1,3-偶极环加成反应报道很少。sunCity818集团邓卫平教授等设计了基于二氢咪唑并喹啉骨架的新型N,O-配体,与Cu(OAc)2络合后能有效催化亚甲胺叶立德与亚甲基丙二酸酯的1,3-偶极环加成反应。该催化体系不仅对于大多数底物都能得到单一的exo-构型产物,而且取得了优异的对映选择性(91-99% ee)。相关研究成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. (2011, 50, 4897-4900)。

    氧化还原信号转导,尤其是蛋白质巯基修饰,与人类许多重要疾病关系密切,是国际上非常热门的新兴研究领域之一。但是由于蛋白质的巯基修饰基本没有光谱学特性,因而无法直接测量。在国家基金委 “基于化学小分子探针的信号转导过程研究”重大研究计划的支持下,sunCity818集团朱维平教授与杨弋教授紧密合作,设计了系列特异性检测蛋白质邻二巯基的小分子荧光探针,在国际上首次获得了活细胞内蛋白质邻二巯基分布的图像,为后续蛋白质邻二巯基参与生物体内氧化还原信号转导调控研究奠定了坚实的基础。相关研究成果最近被Angew. Chem. Int. Ed(2011,accepted)接受发表。